Trong hóa học, quy tắc Markovnikov là một quan sát dựa vào quy tắc Zaitsev. Nó được công ty hóa học fan Nga V. V. Markovnikov tuyên bố năm 1870 <1><2>. Trong số phản ứng hóa học được thấy rõ ràng trong hóa hữu cơ, nguyên tắc này tuyên bố rằng với sự bổ sung (cộng) của H-X vào anken, thì nguyên tử hiđrô (H) sẽ gắn với nguyên tử cacbon nào gồm ít thành phần thay thế sửa chữa gốc ankyl hơn (nguyên tử cacbon bậc thấp) còn team halide (X) sẽ gắn cùng với nguyên tử cacbon nào có rất nhiều thành phần sửa chữa gốc ankyl hơn (nguyên tử cacbon bậc cao)<3>.

Bạn đang xem: Xác định sản phẩm chính của phản ứng sau


*

Quy tắc Markovnikov được minh họa bởi phản ứng của propen cùng với HBr, sản phẩm chính cùng với chữ major

Điều giống như là đúng vào khi anken phản nghịch ứng với nước trong một làm phản ứng cùng để tạo ra thành rượu. Nhóm hydroxyl (OH) link với nguyên tử cacbon với số lượng liên kết cacbon-cacbon cao hơn, trong những khi nguyên tử hiđrô links với nguyên tử cacbon sinh hoạt đầu tê của link đôi (với nhiều link cacbon-hiđrô hơn).


Nền tảng chất hóa học của luật lệ Markovnikov là việc hình thành của cacbocation định hình nhất trong bội phản ứng cộng. Sự bổ sung cập nhật của hiđrô vào trong 1 nguyên tử cacbon trong anken tạo thành một điện tích dương trên nguyên tử cacbon kia, tạo nên một cacbocation trung gian. Cacbocation càng bị nỗ lực thế nhiều hơn thế (các liên kết mà nó tất cả với cacbon tuyệt với các thành phần vắt thế cung ứng điện tử là các hơn) thì nó càng ổn định, bởi vì cảm ứng. Thành phầm chính của bội nghịch ứng cộng sẽ là hóa học được tạo nên thành từ hóa học trung gian bình ổn hơn. Bởi vì thế, thành phầm chính của phản bội ứng cộng HX (trong đó X là nguyên tử nào đó tất cả độ âm điện cao hơn H) vào anken sẽ sở hữu được nguyên tử hiđrô tại phần ít bị sửa chữa thay thế hơn và thành phần X ở vị trí bị thay thế nhiều hơn. Tuy nhiên, một điều quan trọng đặc biệt cần chú ý là cacbocation không nhiều bị thay thế và kém ổn định hơn cũng khá được tạo ra ở một mức độ làm sao đó với sẽ được dùng làm tạo ra sản phẩm phụ với trật tự lắp của hiđrô và X là ngược lại.

Quy tắc này rất có thể phát biểu nôm na như sau: "Kẻ giàu càng giàu thêm còn kẻ nghèo càng nghèo hơn". Nguyên tử cacbon giàu thành phần sửa chữa sẽ thu được rất nhiều thành phần sửa chữa thay thế hơn còn nguyên tử cacbon với rất nhiều hiđrô vẫn nhận thêm hiđrô trong tương đối nhiều phản ứng cộng của các hợp hóa học hữu cơ.

Ngữ cảnh lịch sửSửa đổi

Một giữa những phản ứng nhưng Markovnikov dựa luật lệ của ông vào đó (thực hiện lần đầu tiên năm 1865) là phản nghịch ứng của iodide hiđrô (HI) cùng với bromide vinyl (CH2=CH-Br). Trong biểu hiện khác của quy tắc của ông, ông vẫn quan liền kề thấy nguyên tử halogen (I) bổ sung thêm vào nguyên tử cacbon đã tất cả sẵn nguyên tử halogen. Làm phản ứng thủy phân halide của sản phẩm tạo ra từ phản bội ứng thuở đầu với oxide bội bạc (Ag2O) ẩm để tạo thành etanal chứng tỏ cho kiểu thay thế sửa chữa 1,1.


*

Người ta phân biệt rằng<2> ấn bản thuở đầu năm 1870 của Markovnikov là cẩu thả cùng tự bản thân ông cũng không tiến hành nhiều quá trình thực nghiệm. Phiên bản thân phép tắc này chỉ mở ra như là chú giải trong trang thứ bốn của bài xích báo 26 trang, điều này lý giải vì sao quy tắc của ông đề xuất mất 60 năm nhằm trở buộc phải nổi tiếng.

Phản quy tắc MarkovnikovSửa đổi

Cơ chế kị cacbocation trung gian có thể phản ứng thông qua cơ chế khác, đó là chọn lọc cấu trúc, trái lại với đầy đủ gì mà lại quy tắc Markovnikov dự đoán, chẳng hạn như phản ứng cộng cội tự do. Các phản ứng như thế được điện thoại tư vấn là phản nghịch Markovnikov", vày nguyên tử halogen sẽ bổ sung cập nhật vào nguyên tử cacbon gồm ít thành phần thay thế sửa chữa hơn. Một lượt nữa, tựa như như điện tích dương, gốc tự do thoải mái là ổn định định nhất khi nằm tại vị trí được thay thế sửa chữa nhiều hơn.

Cách thức phản ứng phản bội Markovnikov được mở rộng cho những phản ứng hóa học khác hơn là chỉ có trong mỗi phản ứng cộng cho các anken. Một biểu thị của làm phản Markovnikov được quan gần cạnh trong phản ứng hydrat hóa của phenyl acetylen, trong những số ấy với xúc tác là kim cương (Au) đã cho thành phầm là axetophenon thông thường, tuy vậy với xúc tác đặc biệt là rutheni<4> thì đồng phân cấu tạo khác là 2-phenylaxetalđehyt<5>:


*

Cách thức phản nghịch ứng làm phản Markovnikov cũng có thể được biểu lộ trong những phản ứng tái sắp xếp nhất định như thế nào đó. Vào xúc tác chloride titan (IV) (TiCl4) bội phản ứng cố ái lực phân tử nhân thỏa thuận tại đồng phân lập thể (enantiomer) 1 vào sơ đồ tiếp sau đây thì hai thành phầm racemic được tạo ra là 2a với 2b <6>:


*

Sự phân bố sản phẩm này có thể được lý giải bằng trả thuyết nhận định rằng sự mất đi team hydroxy vào 1 tạo thành cacbocation A bậc tía và nó được bố trí lại thành cacbocation bậc nhị B bên cạnh đó ít nóng bỏng hơn. Clo hoàn toàn có thể tiếp cận trung chổ chính giữa này từ hai mặt dẫn đến sự tạo thành hỗn hợp được ghi thừa nhận lại của những đồng phân.

Tham khảoSửa đổi

^ Markovnikov V. V. Ann. 1870, 153, 228259.^ a b Was Markovnikovs Rule an Inspired Guess? Peter Hughes, 1152 Journal of Chemical Education Tập 83 số 8 tháng 8 năm 2006^ Additions to lớn Alkenes: Regiochemistry^ khối hệ thống xúc tác dựa vào phản ứng tại địa điểm (in situ) của rutenocen với các phối thể Cp cùng naphtalen và phối thể lớn thứ cấp cho pyridin.^ Highly Active in situ Catalysts for Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes, Aurélie Labonne, Thomas Kribber và Lukas Hintermann, Org. Lett.; 2006; 8(25) các trang 5853 - 5856; (Letter), DOI 10.1021/ol062455k^ TiCl4 Induced Anti-Markovnikov Rearrangement Mugio Nishizawa, Yumiko Asai cùng Hiroshi Imagawa, Org. Lett.; 2006; 8(25) trang 5793 - 5796; (Letter) DOI 10.1021/ol062337x.

*
Reply
*
6
*
0
*
phân tách sẻ
Cách khìa thịt không có nước dừa

Thịt khìa là chỉ chung cách chế biến thịt với các loại nước sốt. Thịt con lợn khìa là trong những món ăn uống đã nhẵn mặt với những người Nam bộ và khôn cùng được ...


Cách đun nấu canh cua rau cải xanh

Trang chủNấu ănMón cuaCách thổi nấu canh cua rau xanh cải 22 mon 06, 2021 6 phút đọc vật liệu Cách làmCanh cua rau xanh cảiBí quyết ...


Cách nấu nướng lẩu gà nấm chua cay

Lẩu gà cay chua được xem như là một trong những các món nạp năng lượng quen thuộc đối với rất những gia đình. Vật liệu làm món lẩu gà sâu cay rất dễ dàng và đơn giản và dễ tìm ...


Cách làm cá quả kho tộ miền Tây

Thịt cá lóc thơm ngon được chế biến bằng nhiều công thức khác biệt sẽ tạo nên những món ăn hấp dẫn khó cưỡng. Một trong các đó luôn luôn phải có cá lóc ...


Cách táng thai nhi 4 tuần tuổi như nào

Cho bản thân hỏi, tôi vừa hút bầu , lúc về mình không biết bắt buộc chôn nơi có không ít người qua lại, bản thân sợ nhiều người dân dẫm lên , nên mình thích dời đi chỗ khác ...


Cách nấu ăn canh đậu phụ non cùng với trứng

Chỉ cùng với vài quả cà chua, 2 trái trứng gà, 1 miếng đậu phụ và một vài loại gia vị luôn có sẵn trong phòng bếp là bọn họ đã gồm ngay món canh trứng đậu phụ ...


Cách buổi tối ưu hóa vận tốc mạng

Thông tin tác giảTham khảo XwikiHow là một trong những trang wiki, nghĩa là nhiều bài viết ở đó là nội dung của đa số tác giả thuộc viết nên. Để sản xuất ra nội dung bài viết ...


Cách có tác dụng gà xào bỏ cay Hàn Quốc

Cách làm cho gà xào cay với rau củ cực kỳ đã miệngThuộc mục bào chế Món xào, Món chính, Thực solo bữa tối, Từ rau xanh củ, từ Thịt gàGà xào hơi cay với rau quả là ...


Cách cắt chỉ áo xống nhanh

Bảng qui định cắt chỉ trong lĩnh vực may contact page để nhận link tải về sách và tài liệu: https://www.facebook.com/garmentspace ...


Cách xào ốc chuối đậu

Ốc xào chuối đậu là món nạp năng lượng khá quen thuộc thuộc so với người Việt bọn chúng ta, món nạp năng lượng tuy dân giã nhưng đưa về hương vị thơm ngon khiến cho người ăn không thể nào ...


Cách làm cho muối dưa củ cải trắng

Khi các bạn đã ăn uống ngán những loại rau củ cải ngọt, tại sao bạn ko thử muối bột dưa cải để đổi khác khẩu vị món ăn cho gia đình, dưa muối hoàn toàn có thể ăn tức thì hoặc ...


Cách có sữa trữ đông đi xa

- Theo mẹ Kem, một người mẹ 9x sinh sống Phú Yên, sữa người mẹ có thể bảo vệ trong tủ lạnh bao gồm cả khi mất điện mà lại không mất đi quý giá dinh dưỡng, quan tiền trọng là ...


Cách nấu nướng lagu trườn cho bé nhỏ ăn dặm

Công thức nấu món bò kho cho trẻ nạp năng lượng dặm sau đây để giúp đỡ các người mẹ bỉm sữa an tâm về độ dinh dưỡng trong các bữa ăn dặm đến trẻ hơn. Không chỉ có vậy giúp trẻ vạc ...


Hướng dẫn thực hiện máy giặt sấy Candy 9kg

Hướng dẫn cách thực hiện máy giặt Candy cụ thể các chức năng chế độ phù hợp cho quần áo nhà bạn.Máy giặt tự lâu đã trở thành trợ thủ hết sức đắc ...


Cách xóa tài liệu ứng dụng bên trên iPhone

Cùng viết do Travis BoyllsXBài viết này đã được cùng viết do Travis Boylls. Travis Boylls là người sáng tác và biên tập viên thao tác cho wikiHow. Travis có kinh nghiệm ...


Cách nấu cháo nấm mèo chay

Cháo chay là trong số những món nạp năng lượng chứa đầy đủ chất bồi bổ mà lại dễ ợt chế biến, không tốn không ít thời gian nhằm bạn có được món nạp năng lượng ngon. ...


Cách trị nước lèo bị thiu

Mẹo chữa trị nước hầm xương bị vẩn đục cho nước vào trở lại, vừa thơm vừa ngon hơn.Nồi phở xuất xắc món canh xuơng hầm của gia đình các bạn sẽ bớt ngon trường hợp như nuớc dùng ...


Cách đánh đậm nước rau bí

Luộc rau xanh là phương pháp chế biến chuyển món tiêu hóa, thuận lợi làm. Mặc dù nhiên, còn nếu không biết mọi mẹo lặt vặt tiếp sau đây thì cũng trở ngại hoàn ...


Cách bớt cân của bạn Trung Quốc

Nếu bạn luôn luôn tò mò về những tuyệt kỹ giảm cân nặng của người Trung Quốc, nhất định tránh việc bỏ qua bài viết này.Những cô nữ Trung Quốc luôn khiến bọn họ ...

Xem thêm: Những Hằng Đẳng Thức Đáng Nhớ Lớp 8 Nâng Cao, Chuyên Đề Những Hằng Đẳng Thức Đáng Nhớ


Máy hâm sữa Philips Avent phương pháp dụng

Đánh giá postMáy hâm sữa Avent đó là một tương trợ đắc lực cho mẹ giữa những ngày bận rộn. Các mẹ sẽ không còn cần băn khoăn lo lắng thời gian hâm sữa quá lâu ...