cách thức học môn hóa sổ tay hóa học siêng đề hóa học chuỗi bội nghịch ứng chất hóa học bài bác tập chất hóa học


Bạn đang xem: Tổng hợp hóa hữu cơ 11

*
pdf

bài bác tập ứng dụng hóa học trong trong thực tiễn đời sống: Phần 1


*
pdf

bài tập hóa học hữu cơ tổng phù hợp (Tập 1): Phần 1


*
pdf

bài tập chất hóa học hữu cơ tổng đúng theo (Tập 1): Phần 2


*
pdf

16 phương thức và chuyên môn giải nhanh bài tập trắc nghiệm và các công thức giải nhanh trắc nghiệm Hóa học: Phần 1




Xem thêm: Hiệu Và Phần Bù Của Hai Tập Hợp, Các Phép Toán Tập Hợp, Hiệu Và Phần Bù Của Hai Tập Hợp

Nội dung

Tổng hợp kiến thức và kỹ năng Hóa cơ học lớp 11ANKAN (PARAFIN)Công thức chung: CnH2n + 2 (n  1)I. Đồng phân: Mạch CacbonII. Danh pháp:Số chỉ địa điểm nhánh + thương hiệu nhánh + mạch thiết yếu + anIII. đặc thù hóa học: bội phản ứng nạm (đây là làm phản ứng đặc thù của Ankan)asktCnH2n + 2 + aX2CnH2n + 2-aXa + HXVí dụ: C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl phản ứng cộng: không tồn tại phản ứng. phản ứng trùng hợp: không phản ứng.3n  1 bội nghịch ứng oxi hóa: CnH2n + 2 + ()O2  nCO2 + (n + 1)H2O2 bội nghịch ứng phân hủy: CnH2n + 2  nC + (n + 1)H2 phản nghịch ứng tách: Dehidro: CnH2n + 2  CnH2n + H2 Cracking: CnH2n + 2  CxH2x + 2 + CyH2y (x + y = n, n>=3)IV. Điều chế:* phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài)2CnH2n + 1X + 2Na  (CnH2n + 1)2 + 2NaXVí dụ: 2C2H5Cl + 2Na  C4H10 + 2NaClNếu cần sử dụng hai các loại dẫn xuất halogen không giống nhau thì thu tất cả hổn hợp 3 ankan không giống nhau* phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon)RCOONa + NaOH(RCOO)2Ca + NaOHCaO, t0CaO, t0RH + Na2CO32RH + CaCO3 + Na2CO3MONOXICLOANKAN* Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa links đơn.* bí quyết chung: CnH2n (n  3).* Đồng phân: số nguyên tử C chế tạo ra vòng, về số nhánh trong vòng.* Danh pháp:Số chỉ địa chỉ nhánh – thương hiệu nhánh + xiclo + thương hiệu mạch thiết yếu + an* Hóa tính:- phản nghịch ứng thế: tựa như như ankan.- phản bội ứng đốt cháyCnH2n + 3n/2 O2nCO2 + nH2O- bội nghịch ứng cùng mở vòng:Xoclopropan rất có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng mà xiclobutan chỉ cùng hidro.Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không tồn tại phản ứng cộng mở vòng trong những điều khiếu nại trên.* Điều chế: Dehidro và khép vòng ankanANKEN (OLEFIN)Công thức chung: CnH2n (n  2) tất cả một nối đôi.1. Đồng phân: mạch Cacbon, địa điểm nối đôi, hình học.2. Danh pháp: Tổng hợp kiến thức Hóa cơ học lớp 11Số chỉ địa điểm nhánh + thương hiệu nhánh + thương hiệu mạch thiết yếu + vị trí nối song + en3. đặc điểm hóa học: phản nghịch ứng cộng (đặc trưng của anken)Ni, t0CnH2n + H2CnH2n+2CnH2n + X2  CnH2nX2CnH2n + HX  CnH2n+1X (tuân theo qui tắc Macconhicop)+Ví dụ:C 2 H4 + H 2 O0H ,tCnH2n + H2OCnH2n+1OHC2H4 + H2  C2H6CH2 - CH2-OH (etylen glicol)+ 0H ,tOHAnken rất có thể có bội phản ứng cụ ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng tầm 450-5000C) làm phản ứng trùng phù hợp (tổng hợp polime)nA  (A)n bội nghịch ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken)Anken làm mất đi màu dung dịch tímCnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH3nCnH2n +O2  nCO2 + nH2O24. Điều chế:* từ ancol:H2SO4, 1700CnH2n+1OHCnH2n + H2O* Cracking ankanVí dụ: C4H10  C2H6 + C2H4* Dehidro ankan: C2H6  C2H4 + H2* sức nóng phân muối bột (phương pháp Dumas)CaO, t0RCOONa + NaOHRH + Na2CO3CaO, t0(RCOO)2Ca + NaOH2RH + CaCO3 + Na2CO3* Đi tự dẫn xuất halogen (X là halogen)R-CHX-CHX-R’ + 2Zn  R-CH=CH-R’ + 2ZnX2ancolR-CHX-CH3 + KOH (đặc)R-CH=CH2 + KX + H2O│CH3ANKADIEN (ĐIOLEFIN)Công thức chung: CnH2n-2 (n  3) gồm hai nối đôi.I. Đồng phân: mạch Cacbon, địa chỉ nối đôi, hình học.II. Danh pháp:Số chỉ địa điểm + tên nhánh + tên mạch thiết yếu + vị trí hai nối song + dienIII. đặc thù hóa học:Không gia nhập phản ứng thế.0 phản ứng cộng:Ni, t* cộng hidro: CnH2n-2 + 2H2Cn H2n+2* cùng halogen (Cl2, Br2,…): CnH2n-2 + X2  CnH2n-2X2CnH2n-2 + 2X2  CnH2n-2X4* cùng HX Tổng hợp kỹ năng và kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11Ankadien hoàn toàn có thể tham gia phản bội ứng cộng halogen, HX…ở những vị trí 1,2 (giống anken) hoặc 1,4 (khácanken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cùng 1, 2, ở ánh sáng cao thì cộng 1,4. phản bội ứng trùng hợp:Ví dụ: nCH2=CH-CH=CH2_CH2-CH=CH-CH2_ cao su thiên nhiên Bu NaNa, t0, P phản nghịch ứng oxi hóa:nAnkadien cũng làm mất đi màu dung dịch thuốc tím.3n  1O2  nCO2 + (n-1) H2OCnH2n-2 +2IV. Điều chế buta-1, 3-dien:* Dehidro hóa n-buten với n-butan:Al2O3, 6500CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2 + H2 ↑* Đi từ axetilen:CuCl/NH4Cl2C2H2CH2=CH-CH≡CH (vinyl axetilen)CH2=CH-CH≡CH + H2* Đi từ ancolPd/PbCO3CH2=CH-CH=CH202C2H5OH MgO, Al2O3, 450 CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2(buta- 1,3 -dien hay có cách gọi khác là đi vinyl))CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3CH2=CH-CH=CH2H2SO4 đANKINCông thức chung: CnH2n-2 (n  2)I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba.II. Danh pháp:Số chỉ vị trí nhánh + thương hiệu nhánh + tên mạch thiết yếu + địa chỉ nối ba + inTên thường thì = tên gốc ankyl + axetilen.III. đặc thù hóa học: bội phản ứng thế:R-C≡CH + OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu rubi nhạt) + 2NH3 + H2O phản bội ứng cộng:* cùng hidroPd/PbCO3CnH2n-2 + H2Cn H2nVí dụ:Pd/PbCO3C 2 H2 + H 2CH2=CH2* cộng axit: CnH2n-2 + HX  CnH2n-1XVí dụ: CH≡CH + HClCH2=CH-Cl (vinyl clorua)HgCl2, 1500* cộng halogenCnH2n-2 + X2  CnH2n-2X2CnH2n-2 + 2X2  CnH2n-2X4* cộng nước:0HgSO4, 80R- C≡CH + H2OR-C-CH3 (R khác 0)║O phản nghịch ứng trùng hợp:CuCl, NH4ClVí dụ: C2H2C2H2C, 600CH2=CH-C≡CH0 phản nghịch ứng thoái hóa hữu hạn: Tổng hợp kỹ năng và kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11Ankin làm mất màu dd dung dịch tím.3CnH2n-2 + 8KMnO4 + 4H2O  3CnH2n-4O4 + 8MnO2 + 8KOHTtrong môi trường xung quanh axit bội phản ứng xẩy ra mãnh liệt hơn.C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2OC2H2 + 2KMnO4  (COOK)2 + 2MnO2 + KOH + 2H2O phản ứng lão hóa vô hạn:3n  1O2  nCO2 + (n-1) H2OCnH2n-2 +2IV. Điều chế:* Đồng đẳng axetilen:* Đi từ bỏ axetilenC2H2 + mãng cầu  CH≡C-Na + H2C≡CNa + RX  CH≡C-R + NaX* tách HX của dẫn xuất halogenR-CHX2-CHX2-R’ + 2Zn  R-C≡C-R’ + 2ZnX2R-CHX-CHX-R’ + 2KOHR-C≡C-R’ + 2KX + H2OBENZEN cùng ANKYLBENZENCông thức tổng quát: CnH2n-6 (n  6)I. Đồng phân: số nhánh bên trên vòng, vị trí những nhánh.II. Danh pháp:Số chỉ địa điểm nhánh + tên nhánh + benzenIII. đặc điểm hóa học: phản ứng thế: với Brom (khan):Fe CnH2n-7Br + HBr (thế làm việc nhân)CnH2n-6 + Br2 →Khi có tia nắng làm xúc tác thì bội nghịch ứng thế xẩy ra ở nhánh.* ankylbenzen phản nghịch ứng cấp tốc hơn.- Nếu trong khoảng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH2, -OCH3,halogen) thì team này sẽ triết lý cho đội thế new vào vị trí ortho (o) và para (p).- Nếu trong vòng benzen tất cả sẵn một tổ thế các loại II “hút electron” (-NO2, -COOH, -CN, -COOR,NH3) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào địa điểm meta (m). Với hỗn hợp HNO3 đặc trong H2SO4 quánh (nitro hóa) theo nguyên tắc electrophin.H2SO4 đCnH2n-6 + HONO2CnH2n-7NO2 + H2O cùng với RX:AlCl3CnH2n-6 + RXCnH2n-7R + HX bội nghịch ứng cùng (H2, Cl2)Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu hỗn hợp Br2 như các hidrocacbon ko no. bội nghịch ứng oxi hóa:Benzen cùng đồng đẳng của chính nó cháy trong kk hiện ra CO2, H2O và các mụi than.3n  3O2 → nCO2 + (n - 3) H2OCnH2n-6 +2 chức năng với dung dịch KMnO4:Benzen không công dụng với dd KMnO4, tuy nhiên Toluen lại bị lão hóa ở gốc -CH3 khi đun nóng với ddKMnO4 tạo thành thành C6H5COOKC6H5CH3 + 2KMnO4  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2OIV. Điều chế:- Dehidro hóa xicloankanCnH2n → CnH2n-6 + 3H2- Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ vào xúc tác và ánh sáng thích hợp.CCnH2n+2 Pd,300 CnH2n-6 + 4H2 Tổng hợp kỹ năng Hóa cơ học lớp 11- cách thức tổng đúng theo (kí hiệu cội hidrocacbon thơm là Ar-)+ Tổng phù hợp Wurt-FittigAr-X + 2Na + X-R  Ar-R + 2NaX+ Tổng hòa hợp Friedel-CraftAr-H + X-RAr-X + HXVí dụC6H6 +CH3ClC6H5CH3 + HClRiêng Benzen: 3C2H2C6H6C, 6000STIREN(vinyl benzen, phenyl etilen)Tính hóa học hóa học làm phản ứng cộngC6H5CH=CH2 + Br2  C6H5CHBr-CH2BrC6H5CH=CH2 + HCl  C6H5CHCl-CH3Halogen, hidro halogenua cùng vào nhóm vinyl sinh sống stiren tương tự như như anken. phản ứng đồng trùng hợpnCH=CH2- CH-CH2P, t0, xtnnCH2=CH-CH=CH2 +nCH=CH2-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH2nP, t0, xt-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2nCao su Buna-S bội phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO4 sinh sống ngay nhiệt độ thường (bị oxi hóa sinh sống nhómvinyl, còn vòng benzen vẫn giữ lại nguyên).Điều chế:CH2-CH3CH=CH2ZnO, t0NAPHTALEN (C10H8)Công thức cấu tạo:Tính hóa học hóa học:Br+ Br2 +HBrNO2+ HONO 2  Tổng hợp kỹ năng Hóa hữu cơ lớp 11Naphtalen tham gia phản ứng vậy dễ rộng so với benzen. Sản phẩm thế vào địa điểm alpha là sản phẩmchính.Phản ứng cùng hidrotetralindecalin, C 10H18C+ 2H2 Ni,150, 35 atm+3H2 Ni, 200C Naphtalen không xẩy ra oxi hóa vì KMnO4. Khi có V2O5 ở nhiệt đọ phù hợp nó bị oxi hóa vày oxi kkthành anhidrit phtalic.ANCOLCông thức chung: R(OH)xI. Đồng phân: địa điểm nhóm –OH, mạch Cacbon.II. Danh pháp:Tên gốc chức:Ancol (hoặc rượu) + tên cội hidrocacbon khớp ứng + icTên vắt thế:Tên hidrocacbon khớp ứng + số chỉ vị trí –OH + olIII. đặc điểm hoá học:Tác dụng với sắt kẽm kim loại kiềm:R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2H2Phản ứng ester hoá (tác dụng cùng với axit)H+, t0 Rx(COO)xyRy’ + H2OR(OH)x + R’(COOH)yPhản ứng với ancol (eter hoá)0H2SO4 đ, 1402CnH2n+1OH(CnH2n+1)2O + H2O Ete hoá tất cả hổn hợp n ancol khác nhau hoàn toàn có thể tạo thành buổi tối đa ½ n(n + 1) ete.Phản ứng bóc tách nước: Qui tắc Zai-xep: đội –OH đang ưu tiên bóc tách ra cùng với H nghỉ ngơi Cacbon bậc cao hơn ở bên cạnh để tạothành links đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.H+, 1700CnH2n+1OHPhản ứng oxi hóa* Ancol bậc một bị oxi hóa mang đến andehyt0tR-CH2-OH + CuOCnH2n + H2ORCHO + Cu + H2O* Ancol bậc nhì bị oxi hóa cho xeton 0tR-CH-R’ + CuOR-C-R’ + Cu + H2O│║OHOAncol bậc tía bị lão hóa ở đk mãnh liệt và bị giảm đứt thành những sản phẩm.Phản ứng đốt cháyCnH2n+1OH + 3n/2 O2nCO2 + (n + 1)H2OPhản ứng với Ankin đến ete không noR-OH + CH≡C-R’R-O-CH=CH-R’ (R’ không giống 0)Nguyên tắc chuyển ancol bậc I thành bậc hai và ngược lại: vận dụng theo trình trường đoản cú qui tắc Zai-xep vàMacconhicop.* phản bội ứng riêng rẽ của ancol nhiều chức:Những poliancol gồm 2 đội –OH đính thêm với 2 nguyên tử cacbon nghỉ ngơi cạnh nhau chức năng với đồng (II)hidroxit cho dung dich màu xanh lá cây trong suốt. Tổng hợp kỹ năng và kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11 khi phân tử ancol gồm nhóm –OH thêm với nguyên tử Cacbon có link đôi thì ancol này khôngbền, chuyển vị thành andehyt.R-CH=CH-OH → R-CH2-CHO lúc phân tử ancol tất cả hai team –OH gắn thêm với một nguyên tử cacbon thì ancol này không bền,chuyển vị thành andehyt hoặc xeton.R-CH(OH)2 → RCHO + H2OOH│R-C-R’ → R-C-R’ + H2O│║OHO lúc phân tử ancol có bố nhóm –OH gắn với một nguyên tử cacbon thì ancol này sẽ không bền,chuyển vị thành axit.OH│R-C-OH → RCOOH + H2O│OHIV. Điều chế: tìm hiểu thêm sách giáo khoa lớp 11 Ban trường đoản cú NhiênPHENOL với ANCOL THƠMPhenol với ancol thơm bao gồm công thức tầm thường là CnH2n-7OHTính hóa học hóa học tác dụng với kim loại kiềm:C6H5OH + mãng cầu → C6H5ONa + ½ H2 công dụng với hỗn hợp NaOH:Rượu thơm không tác dụng với dung dịch NaOH.Phenol là axit yếu còn được gọi là “axit phenic” nên tác dụng với dd NaOH.C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2OPhenol là axit yếu, yếu hơn H2CO3 với không làm thay đổi màu giấy quì.Pt minh chứng tính axit yếu ớt của phenol:C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 thâm nhập phản ứng vắt ở vòng benzenPhản ứng với dd Br2 và dd HNO3OHBr OH Br+ 3Br2 →(tủa màu sắc trắng) + 3HBrBrOHNO2+ 3HONO2H2SO4 đOH+NO2NO23H2O Phenol gia nhập phản ứng cộngTương từ bỏ như benzen, phenol cùng với H2 mang lại xiclohexanol.Phenol có thể tham gia phản bội ứng trùng ngưng với andehyt formic tạo thành thành nhựa bakelit.* Điều chế PhenolTách tách từ vật liệu nhựa than đáChưng đựng phân đoạn Tổng hợp kiến thức và kỹ năng Hóa hữu cơ lớp 11Luyện than cốc → nhựa than đáTổng phù hợp phenol trường đoản cú benzen:C6 H 6+ Cl2/FeC6H5Cl+H2O, P, t0+ Propen, xtC6H6C6H5CH(CH3)2 cumen* Điều chế ancol thơmĐiều chế ancol benzylic từ bỏ benzenBr2,khanC6H5BrCH3Br, NatoluenPhenol1) O2 kk 2) H2SO4Cl2, asPhenol + CH3COCH3C6H5CH2ClNaOH, t0, PC6 H 6PhenolNhựa than đá+ CH3ClAlCl3ANDEHYT cùng XETONC6H5CH2OHA. ANDEHYTCông thức tổng quát: R(CHO)xI. Danh pháp:Tên thông thường: andehyt + tên nguồn gốc phát sinhTheo IUPAC: tên thay thế sửa chữa của andehyt có tên hidro cacbon theo mạch chính + alII. Tính chất hóa học bội nghịch ứng cộng cùng H2Ni, t0R-CHO + H2R-CH2│OHAndehyt nhiều chứcNi, t0CnH2n+2-2k-x(CHO)x + (k+x)H2C nH2n+2-x(CH2OH)x cộng nước, hidro xianuaHCHO + HOH  H2C-OH ( không bền)│OHR-CHO + HCN → R-CH-OH│C≡N bội nghịch ứng oxi hóaMn2+RCHO + ½ O2RCOOHVới andehyt đối chọi chứcRCHO + 2OH → RCOONH4 + 2Ag ↓ + H2O + 3NH3RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + H2O + Cu2O↓ (màu đỏ gạch)Andehyt rất giản đơn bị oxi hóa, làm mất màu dd brom, dd dung dịch tím cùng bị oxi biến thành axit cacboxylic.RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr5RCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → RCOOH + 2MnO4 + K2SO4 + 3H2OVơi andehyt nhiều chứcR(CHO)x + 2xOH → R(COONH4)x + 2xAg↓ + H2O +3xNH3Tính hóa học của HCHO phản bội ứng cộng * cộng nướcHCHO + HOH  H2C-OH ( ko bền)│ Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11OH * cộng ancol etylicHCHO + C2H5OH → CH2-OC2H5│OH * cùng axitilen2HCHO + C2H2 → CH2-C≡C-CH2││OHOH * bội nghịch ứng trùng hợpNhị hợp:OH2HCHOCH2-CHO│OHLục hợp6HCHOC6H12O6 (glucose)Cu(OH)2 phản nghịch ứng oxi hóaHCHO + 4OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3III. Phương pháp điều chế1. Phương thức điều chế andehyt đối kháng chức oxi hóa ancol bậc IRCH2OH + CuO (t0) → RCHO + Cu + H2O Thủy phân dẫn xuất halogenR-CH=CH-X + NaOH → R-CH2-CHO + NaXR-CH-X + 2NaOH → RCHO + 2NaX + H2O│X2. Điều chế andehyt riêng biệt biệt: HCHOCác oxit nitơ, 600CH4 + O2Ag, 60002CH3OH + O2 CH3CHOHgSO4, 800CH≡CH + H2O0HCHO + H2O2HCHO + 2H2OCH3CHO0PdCl2, CuCl2,, 80CH2=CH2 + ½ O2CH3CHOB. XETONI. Công thức: R-C-R’║OII. Danh pháp:* Tên sửa chữa thay thế theo IUPAC có tên của hidrocacbon tương ứng cộng cùng với đuôi on* Tên cội chức tất cả hai gốc hidrocacbon thêm với nhóm –C=O cùng từ xetonIII. đặc thù hóa học:1. Phản nghịch ứng cộng- cùng hidro đến ancol bậc IINi, t0R-C-R’ + H2R-C-R’║OOH- phản nghịch ứng cộng hidro xianuaCNR-C-R’ + HCN → R-C-R’║OOHWriter:Truong Giang – 12A1 – Tam Vu 2 high school truonggiang1001