Phenol là phần đông hợp chất hữu cơ vào phân tử bao gồm nhóm OH liên kết trực tiếp cùng với nguyên tử C của vòng benzen và được vận dụng trong một số nghành nghề dịch vụ của đời sống sản xuất.

Bạn đang xem: Phenol có tính axit như thế nào


Vậy phenol có đặc thù hóa học, đặc điểm vật lý gì? công thức cấu trúc và bí quyết phân tử như thế nào mà có thể được vận dụng trong công nghiệp chất dẻo, thuốc tiếp giáp trùng,... Họ hãy cùng khám phá qua nội dung bài viết dưới đây.


I. Định nghĩa với phân loại Phenol

1. Phenol là gì?

- Phenol là phần nhiều hợp chất hữu cơ trong phân tử gồm nhóm -OH liên kết trực tiếp cùng với nguyên tử C của vòng benzen.

* giữ ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (phenol có nhóm OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen, ancol gồm nhóm OH links với C của nhánh).

*

Công thức cấu trúc của phenol cùng của ancol benzylic

2. Phân các loại phenol

- đều phenol nhưng mà phân tử bao gồm chứa 1 nhóm -OH">OH thì phenol thuộc một số loại monophenol. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

- phần đa phenol mà phân tử có chứa được nhiều nhóm -OH">OH thì phenol ở trong loại poliphenol. 

* dấn xét: Phenol cũng là tên gọi riêng của đúng theo chất cấu trúc bởi team phenyl link với đội hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. 

II. đặc điểm vật lý của Phenol

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan những trong nước nóng cần dùng để bóc tách bằng phương pháp chiết.

- Là hóa học rắn, độc, lúc đặt lâu trong không gian bị rã rữa bởi vì hút độ ẩm và gửi thành color hồng.

III. đặc thù hóa học tập của Phenol

1. Kết cấu của phân tử phenol

- Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: cội phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

- cội C6H5 hút e tạo nên liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn link O-H của ancol. Vì vậy, H trong đội OH của phenol biến hóa năng động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu thị được tính axit yếu ớt (phenol mang tên gọi khác là axit phenic).

- Do gồm hiệu ứng phối hợp nên cặp e chưa thực hiện của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho cho tỷ lệ e của vòng benzen nhất là các vị trí o-, p- tăng lên bắt buộc phản ứng vậy vào vòng benzen của phenol dễ hơn cùng ưu tiên vào vị trí o-, p- .

*

2. đặc điểm hóa học tập của Phenol

a) Tính chất của nhóm OH

- Phenol tính năng với kim loại kiềm (Phenol + Na):

 C6H5OH + na → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng để làm phân biệt phenol cùng với anilin.

- Phenol tác dụng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH):

 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

- Ancol không tồn tại phản ứng này chứng tỏ H của phenol biến hóa năng động hơn H của Ancol và chứng minh tác động của gốc phenyl cho nhóm OH. Phenol biểu hiện tính axit nhưng lại là axit hết sức yếu không làm thay đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

→ Phản ứng này cần sử dụng để tách phenol khỏi các thành phần hỗn hợp anilin và phenol tiếp nối thu hồi lại phenol nhờ vào phản ứng với các axit mạnh hơn (Phenol + HCl):

 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

- Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol gồm tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit táo tợn đẩy axit yếu thoát ra khỏi muối để chứng minh trật từ bỏ tính axit của các chất). Phản bội ứng này cũng chứng tỏ được ion C6H5O- có tính bazơ.

b) bội nghịch ứng nuốm vào vòng benzen

- nắm Brom: phenol công dụng với hỗn hợp brom tạo nên 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng (phenol+Br2):

*

→ Phản ứng này dùng để làm nhận biết phenol khi không xuất hiện của anilin và triệu chứng minh ảnh hưởng của team OH đến năng lực phản ứng của vòng benzen.

- cụ Nitro: phenol công dụng với HNO3 đặc tất cả xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng sinh sản 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

 C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol hơn nữa nguyên tử H ở trong phần o, p so với team OH đều rất có thể tham gia vào 2 làm phản ứng cố brom và gắng nitro.

c) bội phản ứng sản xuất nhựa phenolfomanđehit

- Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo thành phầm là vật liệu bằng nhựa phenolfomandehit. 

 nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n

- Chuỗi bội nghịch ứng chế tạo ra nhựa novolac 

*

IV. Điều chế Phenol

1. Điều chế phenol trường đoản cú benzen

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH

2. Điều chế phenol bằng phương thức chưng đựng nhựa than đá

Nhựa than đá + NaOH dư.

- Chiết để mang lớp nước tất cả C6H5ONa.

- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

V. Ứng dụng của phenol

+ Phenol được dùng trong nhiều nghành nghề dịch vụ khác nhau:

 - Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên vật liệu để pha chế nhựa phenol formaldehyde.

 - Công nghiệp tơ hóa học: trường đoản cú phenol tổng thích hợp ra tơ polyamide.

 - Nông dược: từ phenol pha chế được hóa học diệt cỏ dại với kích yêu thích tố thực đồ 2,4 - D (là muối hạt natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

 - Phenol cũng là nguyên vật liệu để điều chế một vài phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

 - Do gồm tính khử khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm cho chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - với para - nitrophenol…)

VI. Bài xích tập Phenol

Bài 3 trang 193 SGK Hóa 11: Cho 14,0 gam các thành phần hỗn hợp A bao gồm phenol và etanol công dụng với natri dư chiếm được 2,24 lít khí hidro (đktc)

a. Viết những phương trình chất hóa học xảy ra.

b. Tính nguyên tố phần trăm trọng lượng của mỗi chất trong A.

c. Cho 14,0 gam các thành phần hỗn hợp A tính năng với HNO3 thì thu được từng nào gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?

* giải thuật bài 3 trang 193 SGK Hóa 11:

- điện thoại tư vấn x với y lần lượt là số mol của C6H5OH với của C2H5OH

a) 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

x mol x/2 (mol)

 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

y mol y/2 (mol)

- Theo bài xích ra, ta có: 94x + 46y = 14 (*)

- Theo bài bác ra: nH2 = 2,24/22,4 = 0,1 (mol).

- Theo PTPƯ, ta có: nH2 = (x/2) + (y/2) = 0,1 (**)

- Giải hệ PT gồm (*) cùng (**) ta được: x = y = 0,1 (mol)

⇒ mC6H5OH = 9,4 (g) ⇒ %mC6H5OH = (9,4/14).100% = 67,1%

⇒ mC2H5OH = 4,6 (g) ⇒ %mC2H5OH = (4,6/14).100% = 32,9%

c) có PTHH

 C6H5OH + 3HNO3 → (NO2)3C6H2OH + 3H2O

0,1 (mol) 0,1 (mol).

⇒ m(NO2)3C6H2OH = 229.0,1 = 22,9 (g).

Bài 4 trang 193 SGK Hóa 11: Cho lỏng lẻo phenol vào nước brom; stiren vào hỗn hợp brom trong CCl4. Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.

* giải mã bài 4 trang 193 SGK Hóa 11:

- khi phenol cùng dung dịch brom thì thấy xuất hiện kết tủa trắng

*

- mang đến Stiren vào hỗn hợp brom trong CCl4 thì thấy dd Brom mất màu.

*

Bài 5 trang 193 SGK Hóa 11: Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được sinh sản thành. Viết phương trình chất hóa học của bội phản ứng xẩy ra và giải thích. Dấn xét về tính axit của phenol.

* Lời giải bài 5 trang 193 SGK Hóa 11:

- Phương trình bội phản ứng:

 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3

- dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo thành phenol.

Xem thêm: Hiện Tượng Phản Xạ Toàn Phần Là Hiện Tượng, Lý Thuyết Về Phản Xạ Toàn Phần

- dấn xét về tính axit của phenol: Phenol bao gồm tính axit yếu rộng nấc trước tiên của axit cacbonic H2CO3, buộc phải bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.